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<!DOCTYPE html>

<title>Ergolin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Ergolin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Ergolin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(6a<i>R</i>)-4,6,6a,7,8,9,10,10a-Octahydroindolo[4,3-<i>fg</i>]chinolin</li>

<li>(all-<i>R</i>)-4,6,6a,7,8,9,10,10a-Octahydroindolo[4,3-<i>fg</i>]chinolin</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<p>175–183 °C (Stereoisomerengemisch)<sup id="cite_ref-Jacobs_&_Gould_Jr._(1937)_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Jacobs_&_Gould_Jr._(1937)-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>leicht löslich in <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a>, <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a>, <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a><sup id="cite_ref-Jacobs_&_Gould_Jr._(1937)_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Jacobs_&_Gould_Jr._(1937)-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>moderat löslich in <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a>; unlöslich in Wasser, <a href="Petrolether" title="Petrolether">Petrolether</a><sup id="cite_ref-Jacobs_&_Gould_Jr._(1937)_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Jacobs_&_Gould_Jr._(1937)-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><br><i>keine Einstufung verfügbar</i><sup id="cite_ref-NV_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-NV-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Ergolin</b> ist eine <a href="Polycyclen" title="Polycyclen">polycyclische</a>, <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">stickstoff</a>haltige <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organische</a> <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a>. Diese Substanz wurde zuerst 1937 von Walter A. Jacobs und R. Gordon Gould Jr. beschrieben.<sup id="cite_ref-Jacobs_&_Gould_Jr._(1937)_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Jacobs_&_Gould_Jr._(1937)-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Sie ist das Grundgerüst des Großteils der <a href="Mutterkornalkaloide" title="Mutterkornalkaloide">Mutterkornalkaloide</a> und zahlreicher weiterer voll- oder teilsynthetisch hergestellter Substanzen. Vom Ergolin strukturell abgeleitete Substanzen werden <a href="Ergoline" title="Ergoline">Ergoline</a> bezeichnet und in der <a href="Medizin" title="Medizin">Medizin</a> zur Behandlung der <a href="Migr%C3%A4ne" title="Migräne">Migräne</a>, der <a href="Parkinson-Krankheit" title="Parkinson-Krankheit">Parkinson-Krankheit</a> sowie von <a href="Herz-Kreislauferkrankung" class="mw-redirect" title="Herz-Kreislauferkrankung">Herz-Kreislauferkrankungen</a> eingesetzt. Der Name wurde von der – vorwiegend im englischen Sprachraum verbreiteten – Bezeichnung <i>Ergot</i> für <a href="Sklerotium" title="Sklerotium">Sklerotien</a> des <a href="Mutterkorn" title="Mutterkorn">Mutterkorn</a>pilzes <i><a href="Claviceps" class="mw-redirect" title="Claviceps">Claviceps</a></i> abgeleitet.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung">Darstellung</h2></div>

<p>Die <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">Synthese</a> von Ergolin basiert auf dem Aufbau eines tetrazyklischen Ringsystems ausgehend von Naphthalsäure.<sup id="cite_ref-Jacobs_&_Gould_Jr._(1937)_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-Jacobs_&_Gould_Jr._(1937)-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In einem ersten Reaktionsschritt wird Naphthalsäure nach Leuck, Perkins und Whitmore zu 3-Nitro-1-naphthoesäure umgesetzt, welche in Gegenwart von <a href="Eisen(II)-sulfat" title="Eisen(II)-sulfat">Eisen(II)-sulfat</a> und <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> zu 3-Amino-1-naphthoesäure reduziert wird. In einer <a href="Skraup-Synthese" title="Skraup-Synthese">Skraup-Synthese</a> wird die bicyclische 3-Amino-1-naphthoesäure durch säurekatalysierte <a href="Additionsreaktion" title="Additionsreaktion">Addition</a> von <a href="Acrolein" title="Acrolein">Acrolein</a> aus <a href="Glycerol" class="mw-redirect" title="Glycerol">Glycerol</a> um einen Ring zur 5,6-Benzochinolin-7-carbonsäure erweitert. Unter Zusatz von rauchender <a href="Salpeters%C3%A4ure" title="Salpetersäure">Salpetersäure</a> wird die 5,6-Benzochinolin-7-carbonsäure zu 3′-Nitro-5,6-benzochinolin-7-carbonsäure <a href="Nitrierung" title="Nitrierung">nitriert</a>. Das Reaktionsprodukt wird in Gegenwart von Eisen(II)-sulfat im alkalischen Milieu zum Amin reduziert. Nach Zusatz von <a href="Salzs%C3%A4ure" title="Salzsäure">Salzsäure</a> erfolgt der <a href="Cyclisierung" title="Cyclisierung">Ringschluss</a> zum entsprechenden <a href="Lactam" class="mw-redirect" title="Lactam">Lactam</a>, dem tetrazyklischen 3′-Amino-5,6-benzochinolin-7-carbonsäurelactam. Abschließend wird das Lactam mit elementarem <a href="Natrium" title="Natrium">Natrium</a> in <a href="Butanol" class="mw-redirect" title="Butanol">Butanol</a> zum Endprodukt Ergolin reduziert.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

<p>Ergolin ist eine weiße pulvrig-kristalline Substanz, die sich leicht in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a> und <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> löst. In Gegenwart von <a href="Ehrlichs_Reagenz" class="mw-redirect" title="Ehrlichs Reagenz">Ehrlichs Reagenz</a> oder <a href="Van-Urk-Reagenz" class="mw-redirect" title="Van-Urk-Reagenz">Van-Urk-Reagenz</a> gibt Ergolin eine intensive Farbreaktion. Eine tiefe blau-violette Färbung kann in Gegenwart von Kellers Reagenz beobachtet werden.<sup id="cite_ref-Jacobs_&_Gould_Jr._(1937)_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-Jacobs_&_Gould_Jr._(1937)-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Stereochemie">Stereochemie</h3></div>

<p>Ergolin besitzt zwei <a href="Stereozentrum" title="Stereozentrum">Stereozentren</a>. Somit existieren rechnerisch 4 Stereoisomere des Ergolins. Alle natürlich vorkommenden und alle therapeutisch genutzten Derivate des Ergolins besitzen eine 5<i>R</i>-Konfiguration.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Ergoline?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Ergolin</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Jacobs_&_Gould_Jr._(1937)-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Jacobs_&_Gould_Jr._(1937)_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Jacobs_&_Gould_Jr._(1937)_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Jacobs_&_Gould_Jr._(1937)_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Jacobs_&_Gould_Jr._(1937)_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Jacobs_&_Gould_Jr._(1937)_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Jacobs_&_Gould_Jr._(1937)_1-5">f</a></sup></span> <span class="reference-text">Jacobs WA, Gould Jr. RG: <cite style="font-style:italic">The ergot alkaloids: XII. The synthesis of substances related to lyseric acid</cite>. In: <cite style="font-style:italic">J. Biol. Chem</cite>. 120. Jahrgang, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1</span>, 1937, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>141–150</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.jbc.org/content/120/1/141.full.pdf">jbc.org</a> [PDF]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Ergolin&rft.atitle=The+ergot+alkaloids%3A+XII.+The+synthesis+of+substances+related+to+lyseric+acid&rft.au=Jacobs+WA%2C+Gould+Jr.+RG&rft.date=1937&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=J.+Biol.+Chem&rft.pages=141-150&rft.volume=120.+Jahrgang" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">W. A. Jacobs, R. G. Gould: <i>THE SYNTHESIS OF SUBSTANCES RELATED TO LYSERGIC ACID.</i> In: <i>Science.</i> Band 85, Nummer 2201, März 1937, S. 248–249, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1126/science.85.2201.248">10.1126/science.85.2201.248</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17841382?dopt=Abstract">PMID 17841382</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-NV-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NV_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

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